Tosylate

定义 Definition

tosylate（甲苯磺酸酯/对甲苯磺酸酯）指由对甲苯磺酸（p-toluenesulfonic acid, TsOH）形成的酯或其对应的阴离子（TsO⁻）。在有机化学中，tosylate 常见于把醇转化为良好离去基（如烷基对甲苯磺酸酯，R–OTs），便于发生取代或消除反应。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈtɒsəleɪt/（英式常见）
/ˈtɑːsəleɪt/（美式常见）

例句 Examples

The alcohol was converted to a tosylate to make substitution easier.
为了让取代反应更容易进行，这个醇被转化成了甲苯磺酸酯。

After tosylation, the secondary alcohol underwent an SN2 reaction with iodide, giving the corresponding alkyl iodide in good yield.
经过对甲苯磺酰化后，该二级醇与碘离子发生了 SN2 反应，以较高收率得到相应的烷基碘化物。

词源 Etymology

tosylate 来自 tosyl（“对甲苯磺酰-”，英文中常用缩写 Ts）+ -ate（常见于表示盐、酯或阴离子的后缀）。其中 tosyl 源于 toluene（甲苯）与 sulfonyl（磺酰基）相关命名，反映其结构来自对甲苯磺酸体系。

相关词 Related Words

• Tosyl
• Tosylation
• Mesylate
• Triflate
• Sulfonate
• Leaving
• Substitution
• SN2

文学与经典著作 Literary / Notable Works

• Organic Chemistry（Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren 等）：在醇的活化、磺酸酯（如 tosylate）作为离去基的章节中频繁出现。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Smith & March）：在反应机理与官能团转化中讨论 tosylate/mesylate 等磺酸酯。
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）：在亲核取代/消除与“醇转化为磺酸酯”的内容中使用 tosylate。
• Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry：在实验方法与试剂使用（如 TsCl、TsOH 相关）中可见 tosylate 的术语与实例。