Huisgen Cycloaddition

定义 Definition

Huisgen cycloaddition（休斯根环加成）：一种经典的1,3-偶极环加成反应，通常指有机叠氮化物（azide）与炔烃（alkyne）反应生成1,2,3-三唑（triazole）的过程。它是“点击化学（click chemistry）”的重要基础反应之一；在铜催化条件下常特指更高效、区域选择性更强的 CuAAC（铜催化叠氮-炔环加成）。

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈhaʊzɡən ˌsaɪkloʊəˈdɪʃən/

词源 Etymology

Huisgen 来自德国化学家 Rolf Huisgen 的姓氏，他系统发展并推广了这类 1,3-偶极环加成反应的理论与应用；cycloaddition 由 cyclo-（环） + addition（加成）构成，字面意思是“形成环的加成反应”。

例句 Examples

The Huisgen cycloaddition can join an azide and an alkyne to form a triazole.
休斯根环加成可以把叠氮化物和炔烃连接起来生成三唑环。

Under copper catalysis, the Huisgen cycloaddition proceeds rapidly and is widely used to label biomolecules in aqueous conditions.
在铜催化下，休斯根环加成反应进行得很快，并被广泛用于在水相条件下对生物分子进行标记。

相关词 Related Words

• Azide
• Alkyne
• Triazole
• Cycloaddition
• Dipole
• Click Chemistry
• Catalyst
• Regioselectivity

文学与经典文献 Notable Works

• Rolf Huisgen 及其合作者关于 1,3-偶极环加成的经典论文（20世纪中期有机化学期刊中系统阐述该反应机理与范围的系列文章）。
• K. Barry Sharpless 等关于“点击化学（Click Chemistry）”的代表性论文与综述（其中常将叠氮-炔环加成作为核心范例，并回溯到 Huisgen 反应传统）。
• 有机化学与化学生物学教材/专著中讨论环加成与点击反应的章节（常以“Huisgen cycloaddition / azide–alkyne cycloaddition”条目出现）。