Antiaromatic

定义 Definition

antiaromatic（反芳香性的）：指一类环状、平面、共轭的分子体系，若其π电子数满足 4n（n为整数），通常会表现出不稳定、能量较高的特征，这种性质称为“反芳香性”。（在有机化学与芳香性理论中常与芳香性相对；在某些情况下分子会通过扭曲成非平面来“逃避”反芳香性。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌæntiˌærəˈmætɪk/

例句 Examples

Cyclobutadiene is antiaromatic.
环丁二烯是反芳香性的。

Although the molecule is formally antiaromatic by the 4n π-electron rule, it distorts out of planarity to reduce destabilization.
尽管该分子按4n个π电子规则在形式上属于反芳香性，它仍会通过偏离平面构型来降低去稳定化效应。

词源 Etymology

anti- 表示“反、对立”，aromatic 原指“芳香的”，在化学中引申为“芳香性（具有特殊稳定性的共轭环体系）”。因此 antiaromatic 字面意思是“反（对立于）芳香性的”，用于描述与芳香性稳定化相反、会导致体系不稳定的电子结构特征。该术语与休克尔（Hückel）规则的讨论密切相关：**(4n+2) π电子 → 芳香性**，而 4n π电子 → 反芳香性（在满足平面与连续共轭等条件时）。

相关词 Related Words

• Aromatic
• Antiaromaticity
• Nonaromatic
• Aromaticity
• Conjugation
• Planar
• Huckel
• Pi
• Cyclobutadiene

文学与经典出处 Literary & Notable Works

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves, Warren）：在“芳香性/反芳香性与休克尔规则”章节中讨论反芳香体系及其结构后果。
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）：在分子轨道与芳香性理论部分使用 antiaromatic 描述4n π电子环的去稳定化。
• March’s Advanced Organic Chemistry：在芳香性判据与反芳香体系案例（如环丁二烯、环戊二烯基正离子等）的讨论中出现该词。
• 相关经典论文与综述（如关于芳香性/反芳香性判据与实验表征的化学期刊文章）中亦高频使用 antiaromatic。