Hyperconjugation

Definition / 定义

超共轭：有机化学中的一种电子离域效应，通常指σ键（如 C–H 或 C–C）中的电子密度与相邻的空轨道或 π 体系发生重叠，从而稳定碳正离子、自由基或取代烯烃，并影响分子的稳定性与反应性。（该词在不同语境下也可能被更宽泛地用于描述类似的σ-π相互作用。）

Pronunciation / 发音

/ˌhaɪpərˌkɑːndʒəˈɡeɪʃən/

Examples / 例句

Hyperconjugation can make some carbocations more stable.
超共轭会使某些碳正离子更稳定。

The higher stability of more substituted alkenes is often explained by hyperconjugation and electron donation from neighboring σ bonds.
取代程度更高的烯烃往往更稳定，这常用超共轭以及邻近 σ 键的电子供给来解释。

Etymology / 词源

**hyper-**（“过度、增强”）+ conjugation（“共轭、连接”）。在化学语境中，conjugation 原本多指 π-π 共轭；加上 hyper- 后，用来强调一种“超出传统π共轭之外”的σ键参与的离域/相互作用，因此译作“超共轭”。

Related Words / 相关词

• Carbocation
• Conjugation
• Resonance
• Inductive
• Sigma bond
• Delocalization
• Alkene

Literary Works / 文学作品

• Organic Chemistry（Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren）：在讨论烯烃稳定性、碳正离子与构象分析时常出现 hyperconjugation。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Michael B. Smith；原作者为 March）：在反应机理与取代效应章节中使用 hyperconjugation 解释稳定化趋势。
• Organic Chemistry（Morrison & Boyd）：基础有机化学教材中常用 hyperconjugation 说明取代烯烃与中间体稳定性。